Các sản phẩm
Di-tert-butyl dicarbonate; CAS số: 24424-99-5
Từ đồng nghĩa: BIS (Tert-Butoxycarbonyl) oxit; BOC (2) O CPD;
Tính chất hóa học của di-tert-butyl dicarbonate
● Ngoại hình/màu: Bột vi tinh thể trắng đến trắng
● Áp suất hơi: 0,7mmHg ở 25 ° C
● Điểm nóng chảy: 22-24 ° C
● Chỉ số khúc xạ: 1.4090
● Điểm sôi: 235,8 ° C ở 760 mmHg
● Điểm flash: 103,7 ° C
● PSA：61.83000
● Mật độ: 1.054 g/cm3
● Logp: 2.87320
● Nhiệt độ lưu trữ:2-8 ôn hòa
● Nhạy cảm .: Nhiệt độ nhạy cảm
● Khả năng hòa tan trong nước.
● XLOGP3: 2.7
● Số lượng nhà tài trợ liên kết hydro: 0
● Số lượng chấp nhận liên kết hydro: 5
● Số lượng trái phiếu có thể xoay: 6
● Khối lượng chính xác: 218.11542367
● Số lượng nguyên tử nặng: 15
● Độ phức tạp: 218
Thông tin an toàn
● Hình ảnh (s):
T, t+,
F, F+,
XI
● Mã nguy hiểm: T+, T, F, XI, F+
● Báo cáo: 11-19-26-36/37/38-43-10-40
● Báo cáo an toàn: 16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33
Hữu ích
Các lớp hóa học:Các lớp khác -> este, khác
Nụ cười kinh điển:CC (c) (c) OC (= O) OC (= O) OC (c) (c) c
Sử dụng:Di-tert-butyl dicarbonate (BOC2O) là một thuốc thử được sử dụng rộng rãi để giới thiệu các nhóm bảo vệ trong tổng hợp peptide. Nó đóng một vai trò quan trọng trong việc chuẩn bị 6-acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine bằng cách phản ứng với 2 piperidone. Nó phục vụ như một nhóm bảo vệ được sử dụng trong tổng hợp peptide pha rắn.
Giới thiệu chi tiết
Di-tert-butyl dicarbonatelà một thuốc thử được sử dụng trong tổng hợp hữu cơ. Nó còn được gọi là T-BOC anhydride hoặc BOC anhydride. Nó thường được sử dụng để bảo vệ các nhóm chức năng amin trong các phản ứng hóa học. Di-tert-butyl dicarbonate phản ứng với các amin để tạo thành các dẫn xuất carbamate, cung cấp sự bảo vệ tạm thời cho nhóm amin. Sau khi phản ứng mong muốn hoàn tất, nhóm carbamate có thể dễ dàng loại bỏ bằng cách điều trị bằng axit, mang lại chức năng amin ban đầu. Đây là một chiến lược hữu ích để sửa đổi có chọn lọc các nhóm chức năng nhất định trong các phân tử hữu cơ.
Ứng dụng
Ngoài việc bảo vệ các nhóm amin, di-tert-butyl dicarbonate còn có nhiều ứng dụng khác trong tổng hợp hữu cơ:
Bảo vệ các nhóm hydroxyl:Di-tert-butyl dicarbonate có thể phản ứng với rượu để tạo thành cacbonat, bảo vệ nhóm hydroxyl. Sau đó, nhóm carbonate có thể được loại bỏ bằng các điều kiện thích hợp, cho phép sửa đổi chọn lọc các nhóm chức năng khác.
Phản ứng carbonylation:Di-tert-butyl dicarbonate có thể được sử dụng như một nguồn carbon monoxide trong các phản ứng carbonylation. Nó phản ứng với các nucleophiles như amin, rượu và thiols để tạo thành các sản phẩm cacbonyl hóa.
Chuẩn bị clorua axit:Phản ứng di-tert-butyl dicarbonate với thionyl clorua hoặc oxalyl clorua tạo ra các clorua axit tương ứng. Axit clorua là thuốc thử đa năng được sử dụng trong một loạt các biến đổi tổng hợp.
Tổng hợp peptide pha rắn:Di-tert-butyl dicarbonate thường được sử dụng trong các bước bảo vệ và bảo vệ trong tổng hợp peptide pha rắn. Nó được sử dụng để bảo vệ các axit amin trong quá trình mở rộng chuỗi và loại bỏ các nhóm bảo vệ để phơi bày các nhóm amino cho các phản ứng ghép tiếp theo.
Phản ứng trùng hợp:Di-tert-butyl dicarbonate có thể hoạt động như một tác nhân chuyển chuỗi trong các phản ứng trùng hợp. Nó có thể phản ứng với các chuỗi polymer đang phát triển, chấm dứt sự tăng trưởng của chúng hoặc tạo ra các vị trí phản ứng mới.
Đây chỉ là một vài ví dụ về nhiều ứng dụng của di-tert-butyl dicarbonate trong tổng hợp hữu cơ. Tính linh hoạt và dễ sử dụng của nó làm cho nó trở thành một thuốc thử có giá trị trong các biến đổi hóa học khác nhau.
